核磁共振化学位移表NMR tables — ¹H and ¹³C chemical shifts, couplings, solvents

化学位移 \(\delta = (\nu - \nu_{\text{ref}})/\nu_0 \times 10^6\) 反映核周围的电子屏蔽：电负性基团、π 体系的各向异性和氢键使核去屏蔽、移向低场（δ 增大）。下列范围为 CDCl₃ 中的典型值；溶剂、浓度、温度和氢键会使可交换质子（OH、NH、COOH）大幅移动。

The chemical shift \(\delta = (\nu - \nu_{\text{ref}})/\nu_0 \times 10^6\) reflects electronic shielding: electronegative groups, π-system anisotropy and hydrogen bonding deshield nuclei and move them downfield (larger δ). Ranges are typical for CDCl₃; solvent, concentration, temperature and H-bonding shift exchangeable protons (OH, NH, COOH) widely.

¹H 化学位移¹H chemical shifts

绿色标出的 H 就是所指的质子；R = H 或烷基，X = O、N 或卤素。The highlighted H is the proton in question; R = H or alkyl, X = O, N or halogen.

131211109876543210δ(¹H) / ppm ← 低场 downfield · 高场 upfield →

羧酸Carboxylic acids · 10–13

醛Aldehydes · 9.4–10.1

芳香 HAromatics · 6.5–8

烯烃Alkenes · 4.5–6.5

OH、NH（可交换，宽）OH, NH (exchangeable, broad) · 0.5–5

X–C–H（X = O, N, 卤素）X–C–H (X = O, N, halogen) · 2.2–4.5

炔氢Alkyne C–H · 1.8–3.1

羰基 α-Hα to C=O · 2–2.6

烷基 C–HAlkyl C–H · 0.8–1.7

饱和 C–H（R = H 或烷基）Saturated C–H (R = H or alkyl)

0.8 – 1

1.2 – 1.4

1.4 – 1.7

1.6 – 2.2

2 – 2.6

2 – 2.2

2 – 2.5

2.2 – 2.8

2.2 – 2.9

2 – 2.6

杂原子 α 位与 sp² C–Hα to heteroatoms, sp² C–H

2 – 3.2

2.7 – 3.5

3 – 3.7

3.3 – 4

3.7 – 4.4

4.2 – 4.6

4.2 – 4.8

4.5 – 6.5

6.5 – 8

9.4 – 10.1

可交换质子（位置随浓度、溶剂变化）Exchangeable H (vary with concentration & solvent)

0.5 – 3

0.5 – 5

4 – 7.5

5 – 8.5

10 – 13

11 – 17

完整查表 Full look-up table

质子 / 碳类型 Environment	δ / ppm	说明 Notes
TMS（参比）TMS (reference)	0
环丙烷 CHCyclopropane CH	0.2–0.6	环电流屏蔽ring-current shielding
金属–H / 硅–CH₃Si–CH₃, M–CH₃	−0.1–0.3
烷基 CH₃Alkyl CH₃	0.8–1
烷基 CH₂Alkyl CH₂	1.2–1.4
烷基 CHAlkyl CH	1.4–1.7
烯丙位 C–HAllylic C–H	1.6–2.2
羰基 α-Hα to C=O	2–2.6	甲基酮 CH₃ 约 2.1，乙酸酯 CH₃ 约 2.0methyl ketone ≈2.1, acetate ≈2.0
苄位 C–HBenzylic C–H	2.2–2.8	甲苯 CH₃ 2.35toluene CH₃ 2.35
炔氢Alkyne ≡C–H	1.8–3.1	受三键各向异性屏蔽shielded by the triple-bond anisotropy
胺 N–CHN–CH (amines)	2.2–2.9
硫醚 / 硫醇 S–CHS–CH	2–2.6
卤代 C–H (Cl, Br, I)C–H α to Cl, Br, I	2.1–4.2	CH₃I 2.16，CH₃Br 2.68，CH₃Cl 3.05CH₃I 2.16, CH₃Br 2.68, CH₃Cl 3.05
醇、醚 O–CHO–CH (alcohols, ethers)	3.3–4	甲氧基约 3.3–3.8methoxy ≈3.3–3.8
酯 O–CH (–C(O)O–CH)Ester O–CH	3.7–4.4	乙酸乙酯 OCH₂ 4.12ethyl acetate OCH₂ 4.12
氟代 CH (F–CH)F–CH	4.2–4.8
硝基 α-CHCH α to NO₂	4.2–4.6
醇 O–HAlcohol O–H	0.5–5	可交换、宽，位置随浓度变；D₂O 交换后消失exchangeable, broad, concentration-dependent; vanishes with D₂O
胺 N–HAmine N–H	0.5–3	可交换exchangeable
烯烃 =C–HVinylic =C–H	4.5–6.5	端烯 =CH₂ 4.6–5.0；共轭使其去屏蔽terminal =CH₂ 4.6–5.0; conjugation deshields
烯醇醚 / 烯胺 =C–HEnol ether =CH–O	6–6.6
α,β-不饱和羰基 β-Hβ-H of enone	6.5–7.5
芳香 HAromatic H	6.5–8	苯 7.36（CDCl₃）；吸电子基使邻、对位去屏蔽benzene 7.36 (CDCl₃); EWGs deshield ortho/para
杂芳 H（吡啶 α-H）Heteroaromatic H (pyridine α)	7–9	吡啶 α-H 约 8.6pyridine α-H ≈ 8.6
酚 O–HPhenol O–H	4–7.5	分子内氢键时可达 10–12up to 10–12 with intramolecular H-bonds
酰胺 N–HAmide N–H	5–8.5	常宽；DMSO-d₆ 中更清楚often broad; clearer in DMSO-d₆
甲酰胺 / 甲酸酯 H–C(O)–N/OFormyl H–C(O)N / H–C(O)O	8–8.2
醛 HAldehyde CHO	9.4–10.1	与 α-H 的 ³J 约 1–3 Hz³J to α-H ≈ 1–3 Hz
羧酸 O–HCarboxylic acid O–H	10–13	很宽，可交换very broad, exchangeable
烯醇 O–H（β-二酮）Enol O–H (β-diketone)	11–17	强分子内氢键strong intramolecular H-bond

¹³C 化学位移¹³C chemical shifts

绿色标出的是所指的碳。The highlighted atom is the carbon in question.

2302101901701501301109070503010δ(¹³C) / ppm

酮、醛 C=OKetones, aldehydes · 190–220

酸、酯、酰胺 C=OAcids, esters, amides · 160–185

芳碳Aromatic C · 110–160

烯碳Alkene C · 100–150

腈Nitriles · 110–125

炔碳Alkyne C · 65–90

C–OC–O · 50–85

C–N、C–ClC–N, C–Cl · 25–65

烷基碳Alkyl C · 5–45

sp³ 碳sp³ carbons

5 – 30

15 – 45

−20 – 10

10 – 40

25 – 50

30 – 65

50 – 85

90 – 110

sp / sp² 碳sp & sp² carbons

65 – 90

110 – 125

100 – 150

110 – 160

羰基碳Carbonyl carbons

160 – 180

170 – 185

165 – 175

190 – 205

195 – 220

完整查表 Full look-up table

质子 / 碳类型 Environment	δ / ppm	说明 Notes
TMS（参比）TMS (reference)	0
烷基 CH₃Alkyl CH₃	5–30
烷基 CH₂Alkyl CH₂	15–45
烷基 CH / 季碳Alkyl CH / Cq	25–55
C–IC–I	−20–10	重原子效应使其高场heavy-atom effect shields it
C–BrC–Br	10–40
C–ClC–Cl	25–50
C–N（胺）C–N (amines)	30–65
C–SC–S	10–40
C–O（醇、醚）C–O (alcohols, ethers)	50–85	OCH₃ 约 55–60OCH₃ ≈ 55–60
C–FC–F	70–100	¹J(C,F) 约 160–250 Hz，呈双峰¹J(C,F) ≈ 160–250 Hz doublet
缩醛 / 缩酮 O–C–OAcetal / ketal O–C–O	90–110	糖的异头碳约 90–105sugar anomeric C ≈ 90–105
炔碳 C≡CAlkyne C≡C	65–90
腈 C≡NNitrile C≡N	110–125
烯碳 C=CAlkene C=C	100–150
芳碳Aromatic C	110–160	苯 128.4；C–O 芳碳约 155–160benzene 128.4; aryl C–O ≈ 155–160
杂芳碳Heteroaromatic C	105–165
丙二烯中心碳Allene central C	195–215
酸酐、酯、内酯 C=OEster / lactone / anhydride C=O	160–180
酰胺 C=OAmide C=O	160–180
羧酸 C=OCarboxylic acid C=O	170–185
酰氯 C=OAcyl chloride C=O	165–175
碳酸酯、脲、氨基甲酸酯 C=OCarbonate / urea / carbamate C=O	150–160
醛 C=OAldehyde C=O	190–205
酮 C=OKetone C=O	195–220	共轭酮约 190–200conjugated ≈ 190–200
亚胺 / 肟 C=NImine / oxime C=N	145–170
金属羰基 M–COMetal carbonyl	180–230

典型偶合常数Typical coupling constants

体系 System	J / Hz	说明 Notes
同碳偕偶 ²J（sp³ CH₂）Geminal ²J (sp³ CH₂)	−10 – −15	非对映 CH₂ 才显现seen only for diastereotopic CH₂
邻位 ³J，自由旋转烷基链Vicinal ³J, free-rotating chain	6 – 8	乙基 CH₂–CH₃ 约 7ethyl ≈ 7
邻位 ³J，环己烷 ax–axVicinal ³J, cyclohexane ax–ax	8 – 13	二面角约 180°（Karplus）dihedral ≈180° (Karplus)
邻位 ³J，环己烷 ax–eq / eq–eqVicinal ³J, ax–eq / eq–eq	2 – 5	二面角约 60°dihedral ≈60°
烯烃顺式 ³J(cis)Alkene ³J cis	6 – 12	通常约 10typically ≈10
烯烃反式 ³J(trans)Alkene ³J trans	12 – 18	通常约 16，用于区分 E/Ztypically ≈16; distinguishes E/Z
端烯偕偶 ²J(=CH₂)Alkene geminal ²J (=CH₂)	0 – 3
烯丙位 ⁴JAllylic ⁴J	0 – 3
醛 ³J(CHO–CH)Aldehyde ³J (CHO–CH)	1 – 3
苯环邻位 ³J(ortho)Aromatic ortho ³J	6 – 10	约 8≈8
苯环间位 ⁴J(meta)Aromatic meta ⁴J	1 – 3
苯环对位 ⁵J(para)Aromatic para ⁵J	0 – 1	通常看不到usually unresolved
炔丙位 ⁴J(≡C–H, CH)Propargylic ⁴J	2 – 3
¹J(¹³C–¹H)，sp³ / sp² / sp¹J(¹³C–¹H), sp³ / sp² / sp	125 / 160 / 250	约等于 500 × s 成分≈ 500 × s-character
²J(H–C–F)Geminal ²J(H,F)	45 – 50
³J(H–C–C–F)Vicinal ³J(H,F)	5 – 25
¹J(¹³C–¹⁹F)¹J(¹³C,¹⁹F)	160 – 350	CF₃ 约 270CF₃ ≈ 270
³J(H–N–C–H)，酰胺³J(HN–CαH), peptides	4 – 10	α 螺旋约 4，β 折叠约 9α-helix ≈4, β-sheet ≈9

n + 1 规律与帕斯卡三角n + 1 rule & Pascal’s triangle

一级谱中，与 n 个等价邻位质子偶合的质子裂分为 n + 1 重峰，强度比为二项式系数。若与两组不等价质子偶合（J 不同），则得到 dd、dt 等组合峰；Δν/J 小于约 10 时出现屋顶效应和二级谱。

In first-order spectra, coupling to n equivalent neighbours splits a signal into n + 1 lines with binomial intensities. Coupling to two inequivalent sets (different J) gives dd, dt, etc.; when Δν/J falls below ~10, roofing and second-order effects appear.

邻近等价 H 数 nEquivalent neighbours n	峰形 Multiplet	强度比 Intensity ratio
0	单峰 s (singlet)	1
1	二重峰 d (doublet)	1 : 1
2	三重峰 t (triplet)	1 : 2 : 1
3	四重峰 q (quartet)	1 : 3 : 3 : 1
4	五重峰 quint (quintet)	1 : 4 : 6 : 4 : 1
5	六重峰 sext (sextet)	1 : 5 : 10 : 10 : 5 : 1
6	七重峰 sept (septet)	1 : 6 : 15 : 20 : 15 : 6 : 1

氘代溶剂残留峰Residual solvent signals

氘代溶剂中的残留未氘代分子和水会出现在谱中；水峰位置随温度和氢键变化明显。¹H 峰形中 “quint” 指与 D（I = 1）偶合得到的 1:2:3:2:1 五重峰。

Residual protio solvent and water show up in spectra; the water signal moves with temperature and hydrogen bonding. A ¹H ‘quint’ is the 1:2:3:2:1 pattern from coupling to D (I = 1).

溶剂 Solvent	δ_H 残留residual	峰形Pattern	δ_C	H₂O / HDO
CDCl₃ 氘代氯仿	7.26	s	77.16	1.56
DMSO-d₆ 氘代二甲亚砜	2.50	quint	39.52	3.33
CD₃OD 氘代甲醇	3.31	quint	49.00	4.87
D₂O 重水	4.79	s	—	4.79
Acetone-d₆ 氘代丙酮	2.05	quint	29.84, 206.26	2.84
CD₃CN 氘代乙腈	1.94	quint	1.32, 118.26	2.13
C₆D₆ 氘代苯	7.16	s	128.06	0.40
CD₂Cl₂ 氘代二氯甲烷	5.32	t	53.84	1.52
THF-d₈ 氘代四氢呋喃	3.58, 1.72	m	67.21, 25.31	2.46
Toluene-d₈ 氘代甲苯	7.09, 7.01, 6.97, 2.08	m / quint	137.48, 128.87, 127.96, 125.13, 20.43	0.43
Pyridine-d₅ 氘代吡啶	8.74, 7.58, 7.22	br	150.35, 135.91, 123.87	4.96
DMF-d₇ 氘代 DMF	8.03, 2.92, 2.75	br / quint	163.15, 34.89, 29.76	3.51
TFA-d 氘代三氟乙酸	11.50	s	164.2, 116.6	11.5

常见 NMR 核Common NMR nuclei

核 Nucleus	自旋 I	天然丰度 %Abundance %	γ / 10⁷ rad T⁻¹ s⁻¹	ν at 9.4 T / MHz	参比 Reference
¹H	1/2	99.98	26.75	400.0	TMS
²H (D)	1	0.0115	4.11	61.4	TMS-d₁₂
¹³C	1/2	1.07	6.73	100.6	TMS
¹⁵N	1/2	0.37	−2.71	40.5	CH₃NO₂ / 液氨
¹⁹F	1/2	100	25.18	376.5	CFCl₃
³¹P	1/2	100	10.84	161.9	85% H₃PO₄
²⁹Si	1/2	4.69	−5.32	79.5	TMS
¹¹B	3/2	80.1	8.58	128.3	BF₃·OEt₂
¹⁷O	5/2	0.038	−3.63	54.2	H₂O
¹⁹⁵Pt	1/2	33.8	5.84	86.0	Na₂PtCl₆