双语化学辞典Chem Lexicon
高中Senior high 结构、立体化学与物理有机 Structure, stereochemistry & physical organic chemistry

不饱和度Degree of unsaturation (double-bond equivalents)

\[\Omega = \frac{2C + 2 + N - H - X}{2}\]

含义Meaning

由分子式算出环数与 π 键数之和。每个环或双键计 1,三键计 2,苯环计 4。

Counts rings plus π bonds from the molecular formula: each ring or double bond is 1, a triple bond 2, a benzene ring 4.

符号说明Symbols

符号Symbol含义 Meaning单位 Unit
\(C, H, N, X\)碳、氢、氮、卤素原子数numbers of C, H, N and halogen atoms1
\(\Omega\)不饱和度(DBE)degree of unsaturation (DBE)1

推导Derivation

  1. n 个碳的饱和无环烷烃为 \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}\);每增加一个环或一个 π 键少 2 个 H。

    A saturated acyclic alkane is \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}\); each ring or π bond removes 2 H.

  2. 卤素与 H 一样是一价,等同于 H 计入;二价的 O、S 插入 C–H 或 C–C 键不改变 H 数,可忽略。

    Halogens are monovalent like H; divalent O and S insert without changing H count and are ignored.

  3. 三价 N 每引入一个就多容纳 1 个 H,因此在分子中加 N。

    Each trivalent N allows one extra H, hence + N.

  4. \(\Omega = [(2C+2+N) - (H+X)]/2\)。

    \(\Omega = [(2C+2+N) - (H+X)]/2\).

适用条件与局限Assumptions & limitations

  • 只给出环 + π 键总数,不区分二者;高价态的 P、S(如 P=O、S=O)按通常价态计算会出错。

    Gives rings + π bonds only; hypervalent P and S need care.

  • 离子要先加回或去掉电荷对应的 H 再算。

    For ions, adjust H for the charge first.

例题Worked example

C₆H₆:Ω = (12 + 2 − 6)/2 = 4(一个环 + 三个 C=C)。C₈H₁₀N₄O₂(咖啡因):Ω = (16 + 2 + 4 − 10)/2 = 6。

C₆H₆: Ω = 4 (one ring + three C=C). Caffeine C₈H₁₀N₄O₂: Ω = 6.